Di luar persaingan sengit di lapangan, Manchester City dan Real Madrid memiliki sejarah hubungan yang baik dalam hal transfer pemain. Banyak pemain yang telah membela kedua tim ini. Berikut adalah beberapa di antaranya:
Robinho
Robinho bergabung dengan Real Madrid pada musim panas 2005 setelah menarik perhatian bersama Santos. Dia mencetak 35 gol dari 137 penampilan selama tiga musim di Santiago Bernabeu sebelum pindah ke Manchester City pada September 2008 dengan biaya transfer mencapai 43 juta euro. Namun, di Inggris, Robinho tidak begitu sukses dan hanya bertahan selama dua musim sebelum akhirnya dilepas ke AC Milan pada 2010.
Nicolas Anelka
Anelka didatangkan oleh Real Madrid pada musim panas 1999 setelah penampilan mengesankan bersama Arsenal. Dia hanya bertahan selama satu musim di Santiago Bernabeu sebelum melanjutkan karier di Manchester City. Anelka menghabiskan tiga setengah musim bersama The Citizens, mencetak 45 gol dari 103 penampilan di semua kompetisi sebelum akhirnya melanjutkan karier di klub lain.
Alvaro Negredo
Negredo pernah menjadi bagian dari skuad Real Madrid B sebelum pindah ke Almeria dan kembali ke Santiago Bernabeu pada 2009. Setelah kesulitan mendapat kesempatan bermain reguler bersama Los Blancos, dia pindah ke Sevilla sebelum akhirnya bergabung dengan Manchester City pada 2013. Negredo bermain 49 kali untuk The Citizens, mencetak 23 gol sebelum melanjutkan kariernya di klub lain.
Steve McManaman
McManaman sukses bersama Real Madrid, memenangkan dua gelar La Liga dan dua trofi Liga Champions. Setelah itu, dia kembali ke Inggris dan bergabung dengan Manchester City pada tahun 2003. Dia bermain selama dua musim untuk The Citizens sebelum pensiun pada akhir musim 2004/2005.
Danilo
Danilo, meski tidak menjadi pilihan utama di Real Madrid, ikut memenangkan gelar La Liga dan dua Liga Champions. Dia pindah ke Manchester City pada 2017 dengan biaya transfer sebesar 30 juta euro. Selama bermain untuk Manchester City, Danilo mencatatkan 60 penampilan dengan empat gol dan tiga assist sebelum pindah ke Juventus.
